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Domina da unaisolata roccia la Val d’Orcia, da cui sorgono i ruderi di un antico castello.
Fu un importante luogo di confine dello stato Romano.
Le fortificazioni volute da Cosimo I, a causa dell’esplosone di una polveriera nel 1735 andarono distrutte.
Radicofani resta famosa per le imprese del bandito Ghino di Tacco che in questi luoghi dimorò per molti anni.
Terrecotte di Luca della Robbia sono custodite all’interno della chiesa di S. Pietro; di interesse architettonico la chiesa di S. Agata in stile gotico-senese.
Il suggestivo edificio della Posta del XVI secolo con facciata a doppio loggiato si trova lungo la Via Francigena, qui sostarono nomi illustri come Chateaubriand, Dickens e Montaigne il quale era un amante della buona tavola ed apprezzava l’uso di olio d’oliva per la cottura di alcuni piatti inoltre nei suoi scritti si rammenta spesso la cordialità e l’ospitalità toscane.